心情寂寥，沿岸景物又无可赏，文天祥在船舱内的床榻上拥衾枯坐。他的简单的行装是被扣留期间予他添置的。祈请使们事先得有通知，带有行装及秘书、随从多人，而他是只带有张弘毅，什么行装都没有。他见到，船只停泊时，祈请使不允许上岸，而随从可以上岸自由活动，遇有集镇，还可以去采购土产小吃。
船队从临安北出发，在京杭大运河里向北而去，沿途经过平江、无锡、五牧，无一不是令人伤心的地方。文天祥与张弘毅对景伤情，感叹唏嘘。他们不甘心就这么被押送去北方，想瞅机会逃跑，可是这几乎不可能。这条船上有8名元兵，分班日夜在船头船舷把守。两岸有元的威武骑兵伴随而行。入夜后，船停泊在无人的荒郊，岸上守卫的元兵燃起的篝火彻夜不熄。
文天祥多次暗地里与张弘毅商讨潜逃的方法。张弘毅经过观察后认为只能在夜晚船停泊之时，从船尾下到水里逃跑。因为离岸不远，张弘毅可以把文天祥拖上岸，然后趁夜色掩护逃走。他们尝试实施计划，不料被元兵觉察，加强了对他们的看守。
二月十八中午，船队抵达京口（今镇江）。船缓缓绕城而过。看着经过战火摧毁的凄凉景象，文天祥指点颓垣残壁与张弘毅说：“我们到了京口，这是运河入长江的地方。从此地过长江就到了江北的瓜州。瓜州以北就是两淮地区。二十年前我与宋珍经过此地，此地十万人家，山川秀丽，民富物丰。运河帆樯林立，长江百舸争流，而今颓败如此，真是‘国破山河在，城春草木深’，令人触目惊心。”